중 · 고등학교에서 고전 시가를 배우는 학생들과 고전 시가를 가르치는 국어 교사를 염두에 둔, 고대 부족 국가 시대에서부터 조선 시대의 사랑 노래를 다룬 책. 고전 시가에 대한 거리감을 좁히기 위해 ‘사랑’을 다룬 작품만을 골랐고, 주제, 소재, 모티프, 발상과 표현, 태도 등의 측면에서 같고 다른 작품들을 모아서 비교했다.

패러독스(역설), 아이러니(반어), 객관적 상관물 등 시를 읽어 내는 데 필요한 지식이, 입말로 들려주는 저자의 설명 속에 자연스럽게 녹아 있다. 이별이나 그리움을 노래한 시에 왜 버드나무가 자주 등장하는지, 감탄형으로 보아야 할지 명령형으로 보아야 할지 해석이 분분한 <청산별곡>의 ‘울어라’를 왜 감탄형으로 보아야 하는지 등 시를 해석하는 방법도 자연스럽게 익힐 수 있다.

프롤로그 다르고도 같은 옛날 사랑과 요즘 사랑
불가능의 패러독스, 혹은 상상의 아이러니
꽃 보고 우는 까닭
새 울고 나 울고 하늘도 울고
변명하기 혹은 자위하기
꿈★은 이루어지는가
변신의 욕망, 그리고 ‘나’와 ‘남’과 ‘님’
아득하여라, 강물이라는 경계여
황홀한 고통이라는 역리
정표의 기호학 혹은 심리학
사랑의 기하학 혹은 물리학
사랑의 커뮤니케이션은 게임이다
그리움의 지리학
불망의 시간, 불면의 공간
노래로 수작하기
과장의 수사학, 웃음의 패러독스
에로티시즘의 한 표정
에필로그 사랑 노래 가로지르기